وتعد كلاسيكيات الاتحاد والهلال في "أغلى الكؤوس" من أكثر المباريات التي خطفت الأنظار على مدى تاريخ البطولة، إذ حظيت دائما بالإثارة والمتعة وجذبت أنظار جميع الجماهير السعودية بمختلف انتماءاتها.

وسيكون لقاء الثلاثاء هو الثامن عشر بين الفريقين في كأس الملك سواء بمسماها القديم "كأس الملك" أو مسماها السابق "كأس خادم الحرمين للأبطال" أو بالمسمى الحالي "كأس خادم الحرمين الشريفين".

والتقى الفريقان على مستوى كأس الملك في 17 مواجهة سابقة تحمل تفوقا اتحاديا بتحقيقه 7 انتصارات مقابل 6 انتصارات للهلال فيما حضر التعادل في 4 لقاءات.

وسجل الاتحاد خلال هذه المواجهات 27 هدفا مقابل 20 هدفا سجلها الهلال.

وافتتح الفريقان سجل مواجهاتهما التاريخية في كأس الملك في نسخة عام 1964 عندما فاز الاتحاد على الهلال بثلاثية نظيفة في المباراة النهائية.
ورد الهلال بالفوز بكأس النسخة التالية (1965) بركلات الترجيح 3/1.

وانتظر الفريقان 14 عامًا كاملة ليلتقيا مجددا في الكأس وتحديدا في ثمن نهائي نسخة 1979، حيث فاز الاتحاد بركلات الترجيح 8 / 7 بعد نهاية الوقتين الأصلي والإضافي بالتعادل 2 / 2.

وجمع نصف نهائي نسخة 1981 الفريقين حيث فاز الهلال بنتيجة 2 / 1، ليعودا ويلتقيا لآخر مرة في البطولة بنظامها القديم في نهائي نسخة 1982 حيث فاز الهلال 3 / 1.

وعادت البطولة عام 2008، وذلك تحت مسمى كأس خادم الحرمين الشريفين للأبطال، والتي ضمت 8 فرق هم بطل كأس ولي العهد، بطل كأس الأمير فيصل بن فهد والفرق الست الأولى في ترتيب الدوري السعودي.

وجمع نصف نهائي النسخة الأولى الفريقين، حيث فاز الاتحاد ذهابا وإيابا بنتيجة 4 / 1 و2 / 1 على الترتيب، وعادا والتقيا في نهائي نسخة 2010 ويومها توج الاتحاد باللقب بعد الفوز بركلات الترجيح بعد واحدة من أكثر المباريات إثارة في تاريخ مواجهات الاتحاد والهلال، حيث أهدر محمد نور ركلة جزاء في الثواني الأخيرة من الوقت الأصلي الذي انتهى بالتعادل السلبي ليحتكم الفريقان لوقت إضافي لم يأت بجديد لتحسم ركلات الترجيح اللقب للاتحاد بنتيجة 5 / 4 بعدما أهدر أحمد الفريدي ركلة الجزاء الخامسة للهلال، فيما سجل نور الركلة الخامسة لفريقه ليتوج باللقب.

والتقى الهلال والاتحاد مجددا في نسخة 2011 وتحديدا في نصف النهائي، حيث فاز الاتحاد على ملعب الهلال بثلاثية نظيفة قبل أن يحسم التعادل الإيجابي 1 / 1 مباراة الإياب في جدة.

وفي نسخة 2012 خطف الهلال بطاقة العبور إلى نصف النهائي مستفيدا من التعادل خارج ملعبه أمام الاتحاد 2 / 2 قبل أن يتعادلا في الرياض 1 / 1 ليتأهل بأفضلية قاعدة احتساب الهدف خارج الأرض بهدفين.

ورد الاتحاد في نسخة 2013 حيث فاز في ذهاب ربع النهائي 3 / 2، قبل أن يتعادلا في الإياب 1 / 1، وكان هذا اللقاء هو الأخير بينهما في النظام السابق للبطولة.

والتقى الفريقان 3 مرات في النظام الجديد للبطولة والذي تم إقراره عام 2014 بمشاركة 153 فريقا يمثلون جميع أندية المملكة.

وكان اللقاء الأول في نسخة 2015 لحساب الدور نصف النهائي حيث فاز الهلال بنتيجة 4 / 1.

وانتظر الفريقان حتى عام 2023 عندما التقيا مجددا في كأس خادم الحرمين الشريفين وفي نصف النهائي أيضا حيث تفوق الهلال بهدف ذاتي سجله قائد الاتحاد السابق أحمد حجازي بالخطأ في مرماه.

وواصل الهلال تفوقه أمام الاتحاد في "أغلى الكؤوس" بعدما فاز عليه في نصف نهائي النسخة الماضية بنتيجة 2 / 1.